1,2-bis(dikyanomethylen)squarát

1,2-bis(dikyanomethylen)squarát je dianion se vzorcem C₁₀N₄ O 2-
2 . Je odvozen od squarátového aniontu (C₄O 2-
4  nahrazením obou (sousedních) karbonylových kyslíků dikyanomethylenovými skupinami (=C(−C≡N)₂).

Tento anion lze vytvořit reakcí kyseliny kvadrátové s n-butanolem za vzniku diesteru 1,2-dibutylsquarátu a jeho reakcí se sodíkem a malononitrilem, (N≡C−)₂CH₂, čímž vznikne trihydrát disodné soli, Na 
2 C₁₀N₄O 2-
2 ·3H₂O, žlutá pevná látka rozpustná ve vodě. Hydrát se mění na bezvodou sůl za teplot pod 100 °C, ta pak zůstává stálá až do 400 °C.^[1] Reakcí sodné soli s chloridy v ethanolu lze vytvořit následující soli:^[1]

• didraselnou K₂C₁₀N₄O 2-
  2 , bezvodá žlutá látka stálá do 300 °C
• dirubidnou Rb₂C₁₀N₄O 2-
  2 , hnědá pevná látka stálá do 300 °C
• hořečnato-sodno-chloridovou Mg²⁺Na⁺Cl⁻C₁₀N₄O 2-
  2 ·4½ H₂O, tmavě žlutá látka, při 60–106 °C, odštěpuje vodu, bezvodá je poté stálá do 461 °C
• vápnenato-disodnou, Na +
  2 Ca²⁺·2 C₁₀N₄O 2-
  2 ·9 H₂O, žlutá látka odštěpující vodu při 50–90 °C, jako bezvodá stálá do 178 °C
• barnatou, Ba²⁺C₁₀N₄O 2-
  2 ·2H₂O, žlutá látka dehydratující se při 87 °C a jako bezvodá stálá do 337 °C
• tetra-n-butylamonnou, 2 (C₄H₅)₄4N⁺C₁₀N₄O 2-
  2 ·H₂O, žlutá pevná látka dehydratující se za teploty 145 °C a dále stálá do 323 °C

Nukleární magentickou rezonancí bylo zjištěno, že aromaticita squarátového jádra zůstává zachována.^[1]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Bis(dicyanomethylene)squarate na anglické Wikipedii.

Související články

• Krokonátová violeť
• Krokonátová modř
• 1,3-bis(dikyanomethylen)squarát