Alfa-alkeny

Alfa-alkeny (též α-alkeny) jsou alkeny, u kterých dvojná vazba vychází z primárního , tedy alfa (α)-uhlíku.^[1] Takováto poloha dvojné vazby je činí reaktivnějšími oproti ostatním alkenům a tak i vhodnými a v řadě oblastí.^[2]

Rozdělení

Alfa-alkeny lze rozdělit do dvou skupin, na rozvětvené a lineární. Chemické vlastnosti alfa-alkenů rozvětvených na druhém uhlíku (vinylidenů) nebo třetím uhlíku jsou výrazně odlišné od nerozvětvených i od těch, které se větví na čtvrtém nebo vzdálenějším uhlíku.

K lineárním alfa-alkenům patří například propen, but-1-en a dec-1-en, rozvětvený je například isobuten.

Výroba

Alfa-alkeny lze získat mnoha způsoby. V prvním případě se začíná u ethenu, který se dimerizuje nebo oligomerizuje. Při dimerizacích se používají katalyzátory založené na titanu, oligomerizace bývají katalyzované sloučeninami niklu. Dalším postupem, používaným zejména na výrobu alkenů s delšími řetězci, je krakování vosků:^[2]

$\text{R}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{CH}}_2^{}-<!--\; -\; -->{\text{R}}^{\prime }⟶<!--\; ⟶\; -->\text{R}-<!--\; -\; -->\text{CH}={\text{CH}}_2^{}+{\text{CH}}_2^{}=\text{CH}-<!--\; -\; -->{\text{R}}^{\prime }+{\text{H}}_2^{}$

V Pacolově procesu se používá dehydrogenace alkanů katalyzovaná sloučeninami platiny.

Využití

Alfa-alkeny se používají na tvorbu dalších molekul.

Velká část alfa-alkenů se středně dlouhými a dlouhými řetězci slouží k výrobě detergentů a plastifikátorů. Výchozí surovina se často zpracovává hydroformylací, po které následuje hydrogenace vzniklého aldehydu. Alfa-alkeny lze také polymerizovat na oleje se středními molekulovými hmotnostmi, používanými jako maziva. Alkylacemi benzenu alfa-alkeny a následnými sulfonacemi se tvoří alkylbenzensulfonáty, použitelné jako biologicky rozložitelné detergenty, podobně jako mastné alkoholy a mastné aminy.^[2]

Nízkomolekulární alfa-alkeny, například buten a hexen, se používají jako komonomery při výrobě polyethylenu. Některé se metatezemi převádějí na propen.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alpha-olefin na anglické Wikipedii.

Související články

• Vinyl