| Bis(pinakoláto)dibor | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
diboron-from-xtal-1984-3D-balls-web.png) Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | oktamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolan |
| Ostatní názvy | B2pin2 |
| Sumární vzorec | C12H24B2O4 |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 73183-34-3 |
| PubChem | 2733548 |
| SMILES | B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)B2OC(C(O2)(C)C)(C)C |
| InChI | InChI=1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 253,94 g/mol |
| Teplota tání | 137 až 140 °C (410 až 413 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07  GHS08 | |
| H-věty | H302 H314 H315 H317 H319 H332 H335 H341}[1] |
| P-věty | P201 P202 P261 P264 P270 P271 P272 P280 P281 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310 P312 P321 P330 P331 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Bis(pinakoláto)dibor (zkráceně B2pin2, kde pin = pinakol) je chemická sloučenina obsahující dva atomy boru a dva pinakolátové ligandy. Jedná se o bezbarvou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech, která se používá na přípravu pinakolboronových esterů využívaných v organické syntéze. Na rozdíl od jiných sloučenin diboru není B2pin2 citlivý na vlhkost a lze jej skladovat za přístupu vzduchu.[2]
Příprava a struktura
Tuto sloučeninu lze získat reakcí tetrakis(dimethylamino)diboru s pinakolem v kyselém prostředí.[2] Délka vazeb B-B činí 171,1(6) pm.
Jinou možnost představuje dehydrogenace pinakolboranu:[3]
- 2 (CH3)4C2O2BH → (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2
Reakce
Vazby B-B se adují na alkeny a alkyny za tvorby 1,2-diborylovaných alkanů a alkenů. Pomocí různých organorhodiových nebo organoiridiových katalyzátorů je lze také navazovat na nasycené uhlovodíky:[4]
- CH3(CH2)6CH3 + [pinB]2 → pinBH + CH3(CH2)7Bpin
Tyto reakce probíhají přes borylové komplexy.
Odkazy
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Bis(pinakoláto)dibor na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(pinacolato)diboron na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2733548
- ↑ a b TATSUO ISHIYAMA; MIKI MURATA; TAKA-AKI AHIKO; NORIO MIYAURA. Bis(pinacolato)diboron. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. Je zde použita šablona
{{Citation}}označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 115. Je zde použita šablona{{Citation}}označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona{{OrgSynth}}označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Emily C. Neeve; Stephen J. Geier; Ibraheem A. I. Mkhalid; Stephen A. Westcott; Todd B. Marder. Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse. Chemical Reviews. 2016, s. 9091–9161. DOI 10.1021/acs.chemrev.6b00193. PMID 27434758.
- ↑ Xinyu Liu "Bis(pinacolato)diboron" Synlett 2003, pp 2442–2443 DOI:10.1055/s-2003-43344Je zde použita šablona
{{DOI}}označená jako k „pouze dočasnému použití“.
| Zdroj dat | cs.wikipedia.org |
|---|---|
| Originál | cs.wikipedia.org/wiki/Bis(pinakoláto)dibor |
