Diastereomery, též diastereoizomery, jsou stereoizomery,[1] které mají rozdílné konfigurace na jednom nebo více (ale ne na všech) stereocentrech a nejsou si navzájem zrcadlovými obrazy.[2] Pokud se od sebe dva diastereomery liší pouze konfigurací na jednom centru, tak se jedná o epimery.
Každé stereocentrum poskytuje dvě možné konfigurace, celkový počet možných stereoizomerů je tak 2n, kde n je počet stereocenter.
Diastereomery se liší od dvojic stereoizomerů, u nichž jsou rozdílné konfigurace na všech stereocentrech a jedná se tak o zrcadlové obrazy.[3] Enantiomery sloučeniny s více než jedním stereocentrem jsou rovněž diastereomery těch stereoizomerů této sloučeniny, které nejsou jejich zrcadlovými obrazy.
Diastereomery mají, na rozdíl od enantiomerů, rozdílné fyzikální vlastnosti a různou reaktivitu.
Vlastnost některých organických reakcí, při nichž vzniká jeden (nebo více) diastereomer ve větším množství než ostatní, se nazývá diastereoselektivita.
Druhy diastereomerů
Syn / anti
Pokud může jednoduchá vazba mezi centry rotovat, pak nelze použít označení cis/trans. K odlišení diastereomerů na sp3 hybridizovaných vazbách v molekule s otevřeným řetězcem se obvykle používají předpony syn (pokud se skupiny nacházejí na stejné straně vzhledem k vazbě) a anti (pokud se nacházejí na opačných stranách). Tyto předpony popisují pouze relativní (nikoliv absolutní) stereochemii.
Erythro / threo
Staršími, stále používanými předponami, pro popis diastereomerů jsou threo a erythro. U molekul monosacharidů zobrazených ve Fischerově projekci má erythro izomer dva totožné substituenty na jedné straně, zatímco threo izomer je má na protějších stranách.[4] Tyto předpony by se neměly používat pro jiné látky než monosacharidy, jelikož jejich definice může vést k rozporuplným interpretacím.
Mezi threosloučeniny patří také threonin, jedna z proteinogenních aminokyselin. Jeho erythro diastereomer se nazývá allothreonin.
  |
| L-threonin (2S,3R) a D-threonin (2R,3S) |
  |
| L-allothreonin (2S,3S) a D-allothreonin (2R,3R) |
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diastereomer na anglické Wikipedii.
- ↑ IUPAC "Gold Book" diastereoisomerism DOI:10.1351/goldbook.D01679Je zde použita šablona
{{DOI}}označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ GARRETT, R.H.; GRISHAM, C.M. Biochemistry 3rd ed.. Belmont CA: Thomson, 2005. ISBN 0-534-41020-0. S. 205. Je zde použita šablona
{{Citation}}označená jako k „pouze dočasnému použití“.. - ↑ IUPAC "Gold Book" enantiomer DOI:10.1351/goldbook.E02069Je zde použita šablona
{{DOI}}označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Modern physical organic chemistry Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty 2006
| Zdroj dat | cs.wikipedia.org |
|---|---|
| Originál | cs.wikipedia.org/wiki/Diastereomer |
