Elektrofil

Elektrofil (řecky jantar (ήλεκτρον) - česky elektron, řecky philos - česky přítel) je chemická látka, která při chemické reakci přijímá elektronový pár poskytnutý nukleofilem, čímž vzniká chemická vazba. Všechny molekuly nebo ionty s nedostatkem elektronů mohou reagovat jako elektrofily.

Většina elektrofilů je kladně nabita, má atom s částečným kladným nábojem nebo atom bez oktetu elektronů. Protože elektrofily přijímají elektrony, jsou z definice Lewisovými kyselinami. Typickými elektrofily jsou karbokationty, protony (H⁺) a halogeny, stejně jako karbonylové sloučeniny.

Nejčastějšími elektrofilními reakcemi jsou adice a substituce na alifatických nebo aromatických uhlovodících.

Elektrofilita označuje afinitu elektrofilu k elektronovému páru. Opakem elektrofility je elektrofobie (řecky phobos - česky strach). Taková molekula nebo iont odpuzuje elektrony, protože má volný elektronový pár. Elektrofobie se obvykle nazývá nukleofilie.

Elektrofilní částice

V organické syntéze jsou jimi často kationty jako H⁺ a NO⁺, polarizované neutrální molekuly jako chlorovodík, alkylhalogenidy, acylhalogenidy a karbonylové sloučeniny, polarizovatelné neutrální molekuly jako Cl₂ a Br₂, oxidační činidla jako organické perkyseliny, chemické látky nesplňující oktetové pravidlo (například karbeny a radikály) a některé Lewisovy kyseliny jako BH₃ a diisobutylhydrid hlinitý (DIBAL).

Elektrofilní reakce

Elektrofily působí na tu část nukleofilu, která má nejvyšší elektronovou hustotu. Nejčastějšími elektrofilními reakcemi jsou:

• Elektrofilní adice (AE) - adiční reakce na dvojné nebo trojné vazbě mezi atomy uhlíku (nenasycené uhlovodíky alkeny a alkyny)
• Elektrofilní alifatická substituce (SE) - elektrofil nahrazuje funkční skupinu u alifatických sloučenin
• Elektrofilní aromatická substituce (SE) - elektrofil reaguje s aromatickým kruhem, nejčastější je připojení funkčních skupin na benzenové jádro

Elektrofilita

Existuje několik metod, jak seřadit částice podle jejich elektrofility. Jednu z metod navrhl Robert Ghormley Parr. Elektrofilita je indikována indexem elektrofility ω podle rovnice:

$\mathrm{\omega <!--\; \omega \; -->}=\frac{{\mathrm{\chi <!--\; \chi \; -->}}^2}{2\mathrm{\eta <!--\; \eta \; -->}}$

kde $\mathrm{\chi <!--\; \chi \; -->}$ je elektronegativita a $\mathrm{\eta <!--\; \eta \; -->}$ chemická tvrdost podle koncepce HSAB (Hard and Soft Acids and Bases). Index elektrofility ω platí také pro volné radikály.

Výše uvedená rovnice je analogická klasické rovnici o vztazích pro elektrickou energii P:

$P=\frac{U^2}{R}$

kde $R$ je elektrický odpor a  $U$elektrické napětí.

Odkazy

Související články

• Nukleofil
• Substituce
• Adice

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Electrophile na anglické Wikipedii a Elektrophilie na německé Wikipedii.