| Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3-{[(ethylimino)methyliden]amino}-N,N-dimethylpropan-1-amin |
| Ostatní názvy | EDC, EDAC, EDCI |
| Sumární vzorec | C8H17N3 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1892-57-5 29952-53-8 (hydrochlorid) |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 217-579-2 |
| PubChem | 15908 |
| SMILES | CCN=C=NCCCN(C)C |
| InChI | InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 155,24 g/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H302 H314 H317 H334[1] |
| P-věty | P260 P261 P264 P270 P272 P280 P285 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P330 P333+313 P342+311 P363 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid (zkráceně EDC, EDAC nebo EDCI) je ve vodě rozpustný karbodiimid nejčastěji používaný ve formě hydrochloridu.[2] Obvykle se používá při pH 4 až 6. Nejčastěji slouží k aktivaci karboxylových skupin při syntéze amidů z aminů. Lze jej také použít na aktivování fosfátových skupin při přípravě fosfomonoesterů a fosfodiesterů. K častým oblastem využití EDC patří syntéza peptidů, navazování bílkovin na nukleové kyseliny a příprava imunokonjugátů. Ve směsi s N-hydroxysukcinimidem slouží k imobilizaci velkých biomolekul.
Příprava
EDC je možné zakoupit, dá se však též připravit v laboratoři; nejprve reaguje ethylisokyanát s N,N-dimethylpropan-1,3-diaminem za vzniku močoviny, která se poté dehydratuje.[3]
Mechanismus účinku
EDC se používá na přípravu aktivních esterů reakcemi primárních aminů s karboxylovými kyselinami. Reakce začíná atakem karbodiimidové skupiny EDC karbonylem, po kterém dojde k přesunu protonů. Následně primární amin reaguje s karbonylovým uhlíkem kyseliny, čímž se vytvoří čtyřstěnný meziprodukt, a následně se odštěpí močovina, čímž vznikne konečný produkt.[4]
Odkazy
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid na Wikimedia Commons
- López-Alonso, JP; DIEZ-GARCIA, F; FONT, J; RIBÓ, M; VILANOVA, M; SCHOLTZ, JM; GONZÁLEZ, C. Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity. Bioconjugate Chemistry. 2009, s. 1459. DOI 10.1021/bc9001486. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}označená jako k „pouze dočasnému použití“. - Nakajima, N; IKADA, Y. Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media. Bioconjugate Chemistry. 1995, s. 123. DOI 10.1021/bc00031a015. Je zde použita šablona
{{Cite journal}}označená jako k „pouze dočasnému použití“.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Richard S. Pottorf; Peter Szeto. 1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
- ↑ John Sheehan; Philip Cruickshank; Gregory Boshart. A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides. The Journal of Organic Chemistry. 1961, s. 2525.
- ↑ Carbodiimide Crosslinker Chemistry - US [online]. [cit. 2019-05-10]. Dostupné online.
| Zdroj dat | cs.wikipedia.org |
|---|---|
| Originál | cs.wikipedia.org/wiki/Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid |
