Kyselina fosfoenolpyrohroznová

Kyselina fosfoenolpyrohroznová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina 2-(fosfonooxy)prop-2-enová
Sumární vzorec	C3H5O6P
Identifikace
Registrační číslo CAS	138-08-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-312-2
PubChem	1005
ChEBI	44897
SMILES	C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O
InChI	InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost	168,04 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina fosfoenolpyrohroznová je karboxylová kyselina, enol kyseliny pyrohroznové s navázanou fosfátovou skupinou; její anion se označuje jako fosfoenolpyruvát (zkráceně PEP) a je důležitým meziproduktem v biochemii. Má nejvyšší energii fosfátové vazby ze všech známých biomolekul (−61,9 kJ/mol), a je součástí glykolýzy a glukoneogeneze. V rostlinách se také zapojuje do biosyntéz řady aromatických sloučenin a do fixace uhlíku; u bakterií slouží jako zdroj energie pro fosfotransferázový systém.^[1][2]

V glykolýze

PEP vzniká působením enzymu enolázy na kyselinu 2-fosfoglycerovou. Metabolizací PEP na kyselinu pyrohroznovou pomocí pyruvátkinázy vzniká adenosintrifosfát (ATP). ATP slouží jako jeden z hlavních zdrojů energie v buňkách.

2-fosfo-D-glycerát	Enoláza		fosfoenolpyruvát	Pyruvátkináza		pyruvát
		H2O		ADP	ATP
		H2O

V glukoneogenezi

Při glukoneogenezi se PEP vytváří dekarboxylací oxalacetátu za hydrolýzy jedné molekuly guanosintrifosfátu; enzymem katalyzujícím tuto přeměnu je fosfoenolpyruvátkarboxykináza (PEPCK). Jedná se o krok určující rychlost.^[3]

GTP + oxalacetát → GDP + fosfoenolpyruvát + CO₂

U rostlin

PEP se účastní syntézy chorismátu v rámci šikimátové dráhy.^[4]

Chorismát se poté může přeměnit na aromatické aminokyseliny (fenylalanin, tryptofan, tyrosin) a jiné aromatické sloučeniny.

Prvním krokem je reakce fosfoenolpyruvátu s erythróza-4-fosfátem na 3-deoxy-D-arabino-2-heptulózonová kyselina 7-fosfát, katalyzovaná DAHP syntázou.

U C₄ rostlin je PEP substrátem při fixaci uhlíku. Rovnice příslušné reakce, katalyzované fosfoenolpyruvátkarboxylázou, je:

PEP + HCO -
3  → oxalacetát

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phosphoenolpyruvic acid na anglické Wikipedii.