Halogenkarboxylové kyseliny

Halogen karboxylové kyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupiny nahrazen atom vodíku atomem halogenu. Patří proto mezi substituční deriváty.

Vlastnosti

Většinou se jedná o krystalické látky dobře rozpustné ve vodě nebo v lihu. Mají leptavé účinky, jsou toxické a velmi reaktivní.

Síla halogenkarboxylových kyselin je vzhledem k zápornému indukčnímu efektu halogenů větší než výchozích kyselin. Vliv substituentu se stoupající vzdáleností od karboxylové skupiny klesá. Síla roste se zvyšujícím se počtem navázaných halogenů.

CClH₂-CH₂-CH₂-COOH < CH₃-CHCl-CH₂-COOH < CH₃-CH₂-CHCl-COOH

CH₃-COOH < CH₂Cl-COOH < CHCl₂-COOH < CCl₃-COOH

Příprava

• α-halogenkyseliny připravujeme katalytickou halogenací karboxylových kyselin.
  CH₃-COOH + Cl₂ → CH₂Cl-COOH + HCl
• Adice halogenovodíku na nenasycené karboxylové kyseliny.
  CH₂=CH-COOH + HCl → CH₃-CHCl-COOH
• Aromatické halogenkarboxylové kyseliny připravíme klasickou elektrofilní halogenací. Můžeme také zoxidovat boční řetězec alkylhalogenarenů.

Reakce

• Hydrolýzou α-halogenkyselin získáme příslušnou hydroxykyselinu a uvolní se halogenovodík.
  R-CHX-COOH + H₂O → R-CH(OH)-COOH + HX
• Hydrolýzou γ-halogenkyselin a dalších následným propojením obou OH skupin za odštěpení vody vzniká lakton.
• Eliminací halogenovodíku připravíme nenasycené karboxylové kyseliny.
  R-CHX-CH₂-COOH – HX → R-CH=CH-COOH