Karbamoylchlorid

Karbamoylchlorid je organická sloučenina se vzorcem H₂NCOCl. Je nestálá, ale byla popsána řada jejích N-substituovaných derivátů, obsahujících funkční skupiny s obecným vzorcem R₂NC(O)Cl, také nazývaných karbamoylchloridy. Většinou jde o látky citlivé na vlhkost, bezbarvé a rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech. Jako příklad sloučeniny může sloužit dimethylkarbamoylchlorid (teplota tání −90 °C a teplota varu 93 °C). Karbamoylchloridy se využívají na výrobu řady pesticidů, například karbofuranu a aldikarbu.^[1]

Příprava

Karbamoylchloridy se získávají reakcemi aminů s fosgenem:

2 R₂NH + COCl₂ → R₂NCOCl + [R₂NH₂]Cl

Další možnost představuje působení chlorovodíku na izokyanáty:

RNCO + HCl → RNHCOCl

Tímto způsobem je možné vytvořit i N-substituované karbamoylchloridy .

Reakce

Reakci, která je obvykle nežádoucí, představuje hydrolýza karbamoylchloridů na karbamové kyseliny:

R₂NCOCl + H₂O → R₂NC(O)OH + HCl

V důsledku působení aminoskupiny jsou tyto sloučeniny méně náchylné k hydrolýze než běžné acylchloridy.

Podobná, ale lépe využitelná, je odpovídající reakce s alkoholy:^[2]

R₂NCOCl + R'OH + C₅H₅N → R₂NC(O)OR' + C₅H₅NHCl

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbamoyl chloride na anglické Wikipedii.