Kardenolid

Kardenolid
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	3-[(8R,9S,10S,13S,14R,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenanthren-17-yl]-2H-furan-5-on
Ostatní názvy	kard-15-enolid
Sumární vzorec	C23H34O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	29565-36-4
PubChem	3035019
SMILES	CC12CCCCC1CCC3C2CCC4(C3C=CC4C5CC(=O)OC5)C
InChI	InChI=1S/C23H34O2/c1-22-11-4-3-5-16(22)6-7-17-19-9-8-18(15-13-21(24)25-14-15)23(19,2)12-10-20(17)22/h4,11,15-20H,3,5-10,12-14H2,1-2H3/t15-,16?,17-,18+,19+,20-,22-,23+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	342,51 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kardenolid je steroidní sloučenina, jejíž deriváty, souhrnně označované kardenolidy, jsou obsaženy v některých rostlinách; mnohdy jde o kardenolidové glykosidy (kardenolidy s navázanými funkčními skupinami odvozenými od sacharidů). Kardenolidové glykosidy jsou často toxické; způsobují zástavu činnosti srdce. Mechanismus toxicity kardenolidů u živočichů spočívá v inhibici enzymu Na+/K+ ATPázy, který je zodpovědný za udržování gradientů sodných a draselných iontů na buněčných membránách.^[1]

Struktura

Kardenolidy jsou C(23)-steroidy s methylovými skupinami na C10 a C13 a navázaným pětičlenným laktonovým cyklem (konkrétně jde o butenolid) na C-17. Jsou aglykonovými složkami srdečních glykosidů a mají v molekulách nejméně jednu dvojnou vazbu. Dělí se na kardadienolidy a cardatrienolidy. Příklady sloučenin jsou:

• acetyldigitoxiny
• acetyldigoxiny
• cymariny
• digitoxin
• digitoxigenin
• digoxigenin
• digoxin
• medigoxin
• neoconvallosid
• ouabain
• strofantiny
• strofantidiny

Bufadienolid a marinobufagenin mají podobnou strukturu i funkce.

Kardanolidy mají stejnou zákkladní strukturu, ale místo nenasyceného alkenového laktonového kruhu mají nasycený.

Funkce

Některé druhy rostlin a živočichů, například motýli skupiny Danainae, používají kardenolidy jako obranné látky.^[2]

Některé druhy motýlů, jako například monarcha stěhovavý, Danaus gilippus a Danaus chrysippus, konzumují kardenolidy obsažené v rostlinách rodu Asclepias.^[1]

^[3] Obsah kardenolidů v tělech motýlů odrazuje většinu obratlovců; výjimku tvoří několik druhů, u kterých se vyvinula odolnost vůči kardenolidům, jako jsou Icterus abeillei a Pheucticus melanocephalus, kteří jsou příčinou 60 % úhynů monarchů při přezimování ve středním Mexiku. Kromě klejich a dalších rostlin z čeledi toješťovitých, je známo 12 dalších čeledí rostlin, ve kterých se vyskytují zástupci využívající jako chemickou ochranu před býložravci kardenolidy.^[4] V šesti různých řádech byly nalezeny druhy býložravého hmyzu, které si vyvinuly odolnost vůči kardenolidům ve své potravě.^[5] U tohoto hmyzu se odolnost vyvinula podobnými náhradami aminokyselin u alfa podjednotek enzymu Na⁺/K⁺‐ATPázy.^[6]

Odkazy

Externí odkazy

• Interactions with Milkweed [online]. University of Minnesota [cit. 2014-03-25]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-02-20. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cardenolide na anglické Wikipedii.