Pyridiniumchlorid

Pyridiniumchlorid
Chemická struktura pyridiniumchloridu
Obecné
Systematický název	Pyridiniumchlorid
Ostatní názvy	Piridiniumhydrochlorid
Anglický název	Pyridinium chloride
Sumární vzorec	C5H6NCl
Vzhled	Hygroskopické bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	628-13-7
Číslo EC (enzymy)	211-027-4
PubChem	69401
SMILES	C1=CC=[NH+]C=C1.[Cl-]
InChI	InChI=AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N
Vlastnosti
Molární hmotnost	115,56 g/mol
Teplota tání	144 °C
Teplota varu	Rozkládá se
Hustota	1,34 g/cm3
Disociační konstanta pKa	5
Rozpustnost ve vodě	85 g/100 ml
Tlak páry	1 (0 °C)
Bezpečnost
GHS07
H-věty	H302, H312, H315, H319, H332, H335
P-věty	P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Teplota vzplanutí	Nehořlavý
Teplota vznícení	Nehořlavý
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyridiniumchlorid je organická sloučenina s funkčním vzorcem C₅H₅NHCl.

Příprava

Pyridiniumchlorid lze připravit probubláváním plynného chlorovodíku roztokem pyridinu v diethyletheru.

${\text{C}}_5^{}{\text{H}}_5^{}\text{N}+\text{HCl}⟶<!--\; ⟶\; -->{\text{C}}_5^{}{\text{H}}_6^{}{\text{N}}^{+}{\text{Cl}}^{-<!--\; -\; -->}\downarrow <!--\; \downarrow \; -->$

Kyselost

Vzhledem k přítomnosti pyridiniového kationtu má pyridiniumchlorid hodnotu disociační konstanty přibližně 5 (mírně kyselejší než typické aminy). Tato vlastnost je dána hybridizací dusíku; samotný dusík je sp²-hybridizovaný a tedy elektronegativnější v porovnání s dusíky v amonných kationtech, které jsou sp³-hybridizované. Z těchto důvodů jsou pyridiniové sloučeniny silnějšími kyselinami než aminy, a proto mohou být snadněji deprotonovány pomocí zásad.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyridinium chloride na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Pyridiniumchlorid na Wikimedia Commons