| Kyselina pyrohroznová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Prostorový model | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 2-oxopropanová, kyselina 2-oxopropionová |
| Triviální název | kyselina pyrohroznová |
| Latinský název | acidum pyruvicum |
| Anglický název | pyruvic acid |
| Německý název | Brenztraubensäure |
| Funkční vzorec | CH3COCOOH |
| Sumární vzorec | C3H4O3 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 127-17-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 88,35 g/mol |
| Teplota tání | 11,8 °C |
| Teplota varu | 165 °C |
| Hustota | 1,250 g/cm³ |
| Bezpečnost | |
 GHS05 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina pyrohroznová je alfa-ketokyselina, důležitý substrát i produkt buněčného metabolismu. Je metabolitem v dráze glykolýzy (štěpení sacharidů), alkoholového i mléčného kvašení, transaminací přechází na aminokyselinu alanin, je konečným produktem katabolismu uhlíkového řetězce cysteinu, serinu, glycinu, threoninu a hydroxyprolinu. Enzymatickou reakcí je metabolizován na kyselinu oxaloctovou nebo na acetyl-CoA, substráty Krebsova cyklu, který tvoří „palivo“ buňky.
Název pyrohroznová je odvozen od její přípravy zahříváním kyseliny hroznové (tj. racemické kyseliny vinné), kdy tato nejprve dehydratuje (přes enolformu) na kyselinu ketojantarovou a poté dekarboxyluje:[2]
- HO2C-CH(OH)-CH(OH)-CO2H → [ HO2C-CH=C(OH)-CO2H ] → HO2C-CH2-CO-CO2H → CH3-CO-CO2H
Konjugovaná zásada kyseliny pyrohroznové se nazývá pyruvát. Pyruvát se účastní procesu buněčného dýchání (vzniká glykolýzou a je odbouráván typicky pomocí pyruvátdehydrogenázy na acetyl-CoA) a je také potřebný při mléčném kvašení (při němž je odbouráván na jiné meziprodukty).[zdroj?]
Redukčním produktem kyseliny pyrohroznové je methylglyoxal, cytotoxický produkt metabolizmu.
Vznik ve svalech
Ve svalech vzniká pyruvát reakcí typicky glukózy a O2 za katalýzy enzymy, vzniká CO2. Pro svaly je vysoka koncentrace pyruvátu nebezpečná a může způsobit svalovou smrt (nevratné poškození plazmatických membrán, rozsáhlá podráždění, velká bolest), dochází k okamžité enzymatické degradaci na kyselinu L-laktát a vodu.
Odkazy
Reference
- ↑ a b Pyruvic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ ERNEST, Ivan. Organická chemie. Praha: SNTL, 1960. S. 245.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina pyrohroznová na Wikimedia Commons
 |
Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace. Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty. |
| Zdroj dat | cs.wikipedia.org |
|---|---|
| Originál | cs.wikipedia.org/wiki/Pyruvát |
