Solketal

Solketal
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
Sumární vzorec	C6H12O3
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-79-8 14347-78-5 (R-enantiomer) 22323-82-6 (S-enantiomer)
PubChem	15337
SMILES	OCC1COC(C)(C)O1
InChI	InChI=1S/C6H12O3/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h5,7H,3-4H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	132,16 g/mol
Teplota tání	−26,4 °C (246,8 K)[1]
Teplota varu	188 až 189 °C (461 až 462 K)[1]
Hustota	1,06 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	mísitelný[1]
Tlak páry	14,3 kPa[1]
Bezpečnost
GHS07 GHS09 [1]
H-věty	H315 H319 H411[1]
P-věty	P264 P273 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362 P391 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Solketal je chráněná forma glycerolu s isopropylidenacetalovou skupinou spojující dva sousední hydroxyly. Solketal má chirální centrum na prostředním uhlíku glycerolového řetězce a tak může být používán jak jako racemická směs, tak i jako jeden ze dvou enantiomerů. Využívá se při syntézách mono-, di- a triglyceridů. Volnou hydroxylovou skupinu solketalu lze esterifikovat karboxylovými kyselinami za vzniku chráněných monoglyceridů, přičemž isopropylenová skupina může být odstraněna kyselou hydrolýzou ve vodném nebo alkoholovém prostředí. Nechráněný diol lze poté dále esterifikovat za tvorby di- nebo triglyceridu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Solketal na anglické Wikipedii.

Literatura

• MARY RENOLL AND MELVIN S. NEWMAN. dl-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL. Org. Synth.. 1955, s. 73. Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 502. Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
• SANDERSON, John R.; LIN, Jiang J.; DURANLEAU, Roger G.; YEAKEY, Ernest L.; MARQUIS, Edward T. Free radicals in organic synthesis. A novel synthesis of glycerol based on ethylene glycol and formaldehyde. Journal of Organic Chemistry. 1988, s. 2859. DOI 10.1021/jo00247a043. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
• Solketal [online]. Logo of chemBlink Inc. Online Database of Chemicals from Around the World. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 31 October 2010. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
• MATSUMOTO, Yoshihiko; MITA, Keisuke; HASHIMOTO, Keiji; IIO, Hideo; TOKOROYAMA, Takashi. Selective cleavage of ethers using silica-alumina gel catalysts prepared by the sol-gel method. Tetrahedron. 1996, s. 9387. DOI 10.1016/0040-4020(96)00501-7. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.