Strukturní izomer

Strukturní (podle Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC) konstituční^[1]) izomery jsou molekuly, které mají stejný sumární vzorec, ale mají různě uspořádané atomy, čímž se liší od stereoizomerů, u kterých se vyskytují stejné vazby ve stejném pořadí a liší se pouze jejich prostorové uspořádání.^[2][3]

Řetězcové izomery

U řetězcových izomerů jsou jejich hlavní (obvykle uhlíkové) řetězce rozdílně uspořádány a vytvářejí tak odlišné struktury, například pentan má tři strukturní izomery: n-pentan (často nazývaný pouze jako pentan), isopentan (2-methylbutan) a neopentan (dimethylpropan).

Řetězcové izomery pentanu

n-pentan	Isopentan	Neopentan

Poziční izomery (regioizomery)

U pozičních izomerů jsou funkční skupiny nebo jiné substituenty navázány na odlišná místa základní struktury. V níže zobrazeném případě může hydroxylová skupina na n-pentanovém řetězci zaujímat tři různé pozice a tvořit tak tři různé sloučeniny.

Příklady pozičních izomerů

Pentan-1-ol	Pentan-2-ol	Pentan-3-ol

U mnoha aromatických sloučenin existují poziční izomery, protože mají substituenty různé vzájemné polohy na benzenovém jádru. Fenol má pouze jeden izomer, zatímco u kresolu existují tři izomery, jelikož se druhá methylová skupina může nacházet ve třech různých polohách vzhledem k první skupině. Xylenol má na benzenovém jádru připojenou jednu hydroxylovou a dvě methylové skupiny a vysktuje se celkem v šesti izomerech.

Poziční izomery xylenolu

2,3-xylenol	2,4-xylenol	2,5-xylenol
2,6-xylenol	3,4-xylenol	3,5-xylenol

Funkční izomery

Funkční izomery jsou strukturní izomery, které mají stejný sumární vzorec, ovšem jejich atomy jsou odlišně pospojovány, a tak neobsahují stejné funkční skupiny.

Jako příklad lze uvést cyklohexan a hex-1-en, které mají shodný sumární vzorec C₆H₁₂. Patří mezi funkční izomery, protože cyklohexan je cykloalkan, zatímco hex-1-en patří mezi alkeny.

Příklady funkčních izomerů

Cyklohexan	Hex-1-en

Aby dvě molekuly byly funkčními izomery, musí mít funkční skupiny uspořádané určitým způsobem; příkladem může být vzorec C₂H₆O, který, v závislosti na uspořádání atomů, může patřit dvěma různým sloučeninám, kterými jsou dimethylether CH₃-O-CH₃ a ethanol. Ethanol a dimethylether jsou tedy funkční izomery.

Pokud jsou funkční skupiny stejné, pouze umístěné na různých místech, pak tyto strukturní izomery nejsou funkčními izomery. Propan-1-ol a propan-2-ol jsou strukturní, ovšem nikoliv funkční izomery - obě tyto látky patří mezi alkoholy.

Funkční izomery se obvykle identifikují pomocí infračervené spektroskopie. Infračervené spektrum látky odpovídá energiím spojeným hlavně s vibracemi molekul. Alkoholová skupina má díky vodíkové vazbě výraznou vibraci na určité vlnové délce a všechny alkoholy v kapalném a pevném skupenství absorbují infračervené záření o této vlnové délce.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Structural isomer na anglické Wikipedii.