The Cheerful Insanity of Giles, Giles and Fripp je debutové album britské rockové skupiny Giles, Giles and Fripp a zároveň jediné, které vyšlo v době její existence. Bylo vydáno v září 1968 u vydavatelství Deram Records. Album je rozděleno do dvou částí „The Saga of Rodney Toady“ a „Just George“, jejichž názvy vychází z vět, jež jsou recitovány členy skupiny. Ty propojují jednotlivé písně a tvoří tak dva ucelené příběhy. Ačkoliv dvě třetiny skupiny později působily v progresivně rockovýchKing Crimson, je tato deska mixem různých stylů: folku, klasické hudby, popu, psychedelického roku a duchovní hudby.
Podle Roberta Frippa bylo při prvním vydání prodáno pouhých 500 kopií. Později byla deska několikrát znovu vydána na CD (někdy s různými bonusovými skladbami) a díky popularitě King Crimson projevili posluchači zájem i o toto album.
