Twentysomething je třetí a zlomové album Jamieho Culluma, vydané v roce 2003. Přezpíval zde jazzové standardy 30.-40. let., známé písně například Wind Cries Mary od Jimiho Hendrixe nebo Frontin'od Pharella Williamse a zařadil sem několik svých písní ve stylu jazz-pop.
Jako první singl vyšel „These are the Days“, kterou složil jeho bratr Ben Cullum, poté následovala jazzová píseň Twentysomething a pop/jazzová All at Sea.