Zajcevovo pravidlo se uplatňuje při všech monomolekulárních reakcích a při bimolekulárních eliminačních reakcích sekundárních a terciárních halogenidů, alkoholů a esterů. Je pojmenováno podle ruského chemika Alexandra Michajloviče Zajceva.
Zajcevovo pravidlo
Zajcevovo pravidlo: Vzniká termodynamicky stálejší nejvíce alkanový olefin (alken).
Zajcevovo pravidlo bývá vysvětleno hyperkonjugací. Elektronové páry vazeb C-H jsou pohyblivější než elektrony vazeb C-C. Proto se v některých případech může uplatnit konjugace mezi elektrony vazeb C-H a elektrony Π vznikající násobné vazby. Efekt je tím větší, čím více vazeb C-H je v sousedství dvojné vazby a klesá proto v pořadí:
Při dehydrataci i dehydrohalogenaci pak platí, že čím více vazeb C-H je zapojeno do hyperkonjugace, tím snadnější je eliminace.
Literatura
- Mechanismy organických reakcí, Doc. Dr. Ing. Otakar Červinka DrSc., a kolektiv, Praha 1981, druhé přepracované vydání
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Zajcevovo pravidlo na Wikimedia Commons
| Zdroj dat | cs.wikipedia.org |
|---|---|
| Originál | cs.wikipedia.org/wiki/Zajcevovo_pravidlo |
