Propan

Šablona:Infobox Chemická sloučenina Propan je nasycený uhlovodík, třetí člen homologické řady alkanů. Za normálních podmínek je to bezbarvý hořlavý plyn bez zápachu výrazně těžší (1,55krát) než vzduch, dá se však snadno zkapalnit a udržet v kapalném stavu již nepříliš vysokým tlakem. Ve směsi se vzduchem, obsahující 2,1 až 9,5 % propanu, snadno exploduje. Je součástí běžně používané topné směsi uhlovodíků, označované jako propanbutan (viz též butan).

Příprava

Průmyslově se připravuje se frakčním zkapalňováním ropných plynů, odpadajících při rafinaci ropy. Odděluje se také vymražováním při rafinaci zemního plynu před jeho distribucí do rozvodného systému, aby se zabránilo jeho kondenzaci v potrubích.

V laboratoři jej lze připravit řadou způsobů, např. působením jodovodíku na propanol

CH₃CH₂CH₂OH + 2 HI → CH₃CH₂CH₃ + I₂ + H₂O,

případně redukcí jodpropanu (propyljodidu) zinkem ve vodném prostředí

CH₃CH₂ CH₂I + Zn + H₂O → CH₃CH₂CH₃ + Zn⁺⁺ + I⁻ + OH⁻.

Jinou možností je redukce acetonu např. zinkem v koncentrované kyselině chlorovodíkové

2 CH₃COCH₃ + Zn + 2 HCl → CH₃CH₂CH₃ + ZnCl₂ + H₂O.

Jinou, málo používanou metodou, je tepelný rozklad kyseliny máselné

CH₃CH₂CH₂COOH → CH₃CH₂CH₃ + CO₂.

Vlastnosti

Geometrie molekul propanu

U propanu existuje stejně jako u jiných uhlovodíků téměř volná otáčivost kolem vazeb C—C mezi sousedními uhlíky v molekule. V důsledku toho může molekula propanu nabývat různých uspořádání v prostoru. Tyto různé prostorové konfigurace molekul obecně nazýváme konformace a molekulu, zaujímající určitou konformaci, nazýváme konformer. U molekul propanu se mohou nezávisle na sobě měnit dva úhly natočení, zvané torzní úhly a to torzní úhel θ_1-2, který svírají roviny C—C—H a H—C—C definované vodíky na sousedních uhlících 1 a 2, a torzní úhel θ_2-3 na druhé dvojici sousedních uhlíků. Protože se vodíkové atomy a vzájemně nevázané atomy ve dvojici vodík–uhlík vzájemně odpuzují, je potenciální energie konforméru s θ_1-2 = 0º (tzv. „zákrytová“ konformace) vyšší, než v případě hodnoty úhlu θ_1-2 = 60º (tzv. nezákrytová konformace) a to o 14 kJ/mol. Podobně tomu je při otáčení kolem druhé vazby C—C. Proto za normální teploty většina molekul propanu (až 99 %) bude mít konformaci blízkou hodnotám obou torzních úhlů θ = 60º, 180º nebo 300º (v rozmezí ±30º), přičemž všechny těchto devět konformací bude energeticky rovnocenných (budou i geometricky nerozlišitelné, pokud by jednotlivé vodíky nebyly různými izotopy). Tyto nejstabilnější konformace mají symetrii odpovídající bodové grupě C_2v,

Tepelná kinetická energie molekul za normální teploty (20 ºC) je 3,7 kJ/mol, tedy srovnatelně velká s energetickou bariérou, bránící volné rotaci kolem vazby C—C. Proto za těchto podmínek jeden konformer spontánně přechází v jiný, přičemž doba, potřebná pro přechod (přetočení) z jedné konformace do druhé, je řádově 10⁻¹¹ s.

Chemické reakce propanu

S nadbytkem vzduchu (kyslíku) se propan spaluje na vodu a oxid uhličitý

2 C₃H₈ + 10 O₂ → 6 CO₂ + 8 H₂O.

Při menším množství kyslíku vzniká místo oxidu uhličitého oxid uhelnatý

2 C₃H₈ + 7 O₂ → 6 CO + 8 H₂O,

při jeho nedostatku se ethan spaluje pouze na vodu a uhlík (saze)

2 C₃H₈ + 4 O₂ → 6 C + 8 H₂O.

Citlivou oxidací může být přeměněn na kyselinu propionovou

C₃H₈ + 3 O₂ → CH₃CH₂COOH + H₂O.

Zahříváním na vysokou teplotu kolem 900 °C ve směsi s vodní parou (proces zvaný hydrokrakování) se z molekuly propanu odštěpuje vodík a vzniká směs nasycených a nenasycených uhlovodíků (alkenů tj. olefinů) a to zejména ethan, ethen (ethylen) a propen (propylen) podle následujícího schematu

Faktická přesnost této části článku byla zpochybněna.

Podrobnější zdůvodnění najdete v diskusi. Prosíme, neodstraňujte tuto zprávu, dokud nebudou pochybnosti vyřešeny.

---

Pro vkladatele šablony: Na diskusní stránce zdůvodněte vložení šablony.

Přestože se jedná o hydrokrakování velmi jednoduché molekuly, obsahující pouze tři uhlíkové atomy, je vidět, že možných produktů je značné množství. Je však třeba podotknout, že pouze rekombinační reakce označené ve schematu červenou hvězdičkou jsou významné a přispívají k celkovému výsledku více než 95 %.

Reakcí propanu s chlorem vzniká směs chlorovaných derivátů; v prvním stupni pak směs 1-chlorpropanu (propylchloridu) a 2-chlorpropanu (isopropylchloridu)

CH₃CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂CH₂Cl + HCl

a

CH₃CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CHClCH₃ + HCl.

Reakce má radikálový řetězový charakter. Je inciována zahřátím nebo světlem (zejména ultrafialovým) a může probíhat bouřlivě, až explozivně.

Fyziologické vlastnosti

Při vdechnutí má slabě narkotické účinky. Větší koncentrace ve vzduchu může vést k zadušení, protože díky své vyšší hustotě může vytěsnit vzduch potřebný k dýchání.

Výskyt v přírodě

Nachází se rozpuštěný v ropě. V menší míře je obsažen v zemním plynu.

Spektroskopicky byl prokázán v atmosféře Saturnova měsíce Titanu.

Je též jednou z molekul nacházejících se v mezihvězdných plynových oblacích.

Použití

Propan je významnou energetickou surovinou, především ve směsi s dalšími uhlovodíky, butanem, isobutanem, but-1-enem, bute-2-enem a propenem, která se obvykle nazývá propanbutan a používá se zejména v domácnostech a malých provozovnách jako zdroj tepla k vytápění nebo při přípravě teplých jídel (vaření, grilování atp.), též při tepelném zpracování různých materiálů (tavení, svařování, pájení). Její složení kolísá a závisí na průmyslových normách jednotlivých států. V oblastech s vyšší průměrnou teplotou obvykle obsahuje menší podíl propanu než v oblastech studenějších; obsah propanu kolísá od 25 do 90 %. Obdobná směs uhlovodíků obsahující propan, ale obvykle ve větším zastoupení, se používá jako pohonná látka pro spalovací motory. Obvykle je označovaná zkratkou LPG (z angl. Liquefied petroleum gases – zkapalněné ropné plyny). Její spalování je ekologičtější než použití obvyklého benzinu nebo motorové nafty.

Propan je součástí hnacích plynů v aerosolových bombičkách.

Propan se používá také v chladírenství jako teplonosné médium.

Historie

Propan poprvé izoloval americký chemik Walter O. Snelling z amerického státního báňského úřadu U. S. Bureau of Mines v roce 1910 jako těkavou součást benzinu.

Původ jména

Jméno propan bylo odvozeno od názvu kyseliny propionové, se kterou má stejný počet uhlíkových atomů v molekule.