Aceton

Aceton
Systematický název	dimethylketon, propan-2-on
Sumární vzorec	C3H6O1
Molární hmotnost	58,08 g/mol
Teplota varu	56 °C
Teplota tání	-94°C
Skupenství	kapalina
Hustota	0,7899 g/cm3
Index lomu	1,3588
LD50	5.800 mg/kg (krysa,orální podání)
Bezpečnostní klasifikace	Dráždivý (Xi) Vysoce hořlavý (F)

Aceton je triviální pojmenování pro propan-2-on nebo též dimethylketon. Charakteristickou skupinou je karbonyl. Aceton je bezbarvá kapalina specifického zápachu, hořlavá, s vodou neomezeně mísitelná. Směs par s kyslíkem je výbušná. Používá se jako rozpouštědlo organických látek.

Chemické vlastnosti

Aceton z chemického hlediska zajímavý nejen jako organické rozpouštědlo, ale také jako výchozí surovina syntéz. Reaktivitu acetonu dodává přítomnost karbonylové skupiny. Kyslík má větší elektronegativitu než uhlík, a proto tuto vazbu polarizuje tak, že na kyslíku je parciální záporný a na uhlíku parciální kladný náboj. Aceton tedy reaguje s nukleofilními činidly, které mají přebytek elektronů. Tímto způsobem se může adovat například ethanol, voda, kyanid nebo ylid.
Aceton vykazuje také keto-enol tautomerii, i když rovnováha této reakce je výrazně posunuta ve prospěch keto formy. Enol forma se vyskytuje v 6,3x10^-6 procentech. Přes to je tento jev tzv. enolizace velmi důležitý pro reaktivitu. Díky tomu podléhá aceton například halogenci či nitrosaci.

Výskyt

V lidském organismu vzniká aceton v malém množství spontánní dekarboxylací acetacetátu, látky, která vzniká v játrech při zpracování mastných kyselin (z tuků). Acetacetát je tzv. ketolátka, která slouží jako alternativní zdroj energie (místo glukózy) pro buňky během hladovění. Aceton je vydýcháván v plicích. Při diabetu se tvoří zvýšené množství ketolátek, proto je dech diabetiků cítit po acetonu.

Výroba

Vyrabí se oxidací propan-2-olu.

Využití v průmyslu

Aceton je základní surovinou chemického průmyslu. Využívá se při syntéze acetonkyanhydrinu, který působením kyseliny sírové přechází na methakrylamid sulfát. Tato sloučenina pak reaguje s methanolem za vzniku methylmetakrylátu - methyl esteru kyseliny akrylové. To je základní stavební prvek polymeru známeho jako plexisklo.