Anandamid

Anandamid
Chemická struktura anandamidu
Obecné
Systematický název	(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)ikosa-5,8,11,14-tetraenamid
Triviální název	arachidonoylethanolamid
Ostatní názvy	N-arachidonoylethanolamin
Sumární vzorec	C22H37NO2
Identifikace
Registrační číslo CAS	94421-68-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	347,53 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Anandamid (arachidonoylethanolamid; AEA) je endogenní kanabinoidní ligand (endokanabinoid; endokanabinoidní neurotransmiter) na kanabinoidní receptory. Nalézá se v některých zvířecích a lidských orgánech, především pak v mozku. Izoloval jej a jeho strukturu určil český analytický chemik Lumír Ondřej Hanuš a americký molekulární farmakolog William Anthony Devane v laboratoři Raphaela Mechoulama na Hebrejské Univerzitě v Jeruzalémě v roce 1992. Jeho název je odvozen ze sanskrtského slova ananda, což znamená „blaženost“ či „dokonalé štěstí“ a slova amid, které vyjadřuje chemickou podstatu této látky. Je to endogenní kanabinoid, neboť se v mozku váže na receptory, na které se váže také psychotomimeticky aktivní (−)-trans-Δ⁹-tetrahydrokanabinol, rostlinný kanabinoid z Cannabis sativa (hašiš, marihuana). Anandamid je buď neuromodulátor, nebo neurotransmiter. Tato nedávno objevená informační molekula hraje roli v bolesti, depresi, chuti k jídlu, paměti a plodnosti.

Anandamid se vyskytuje v malých množstvích v kakaových bobech a v čokoládě. Dva nejhojnější N-acylethanolaminy nalezené v čokoládě (N-oleylethanolamin a N-linoleylethanolamin) neaktivují kanabinoidní receptor, ale účinně inhibují rozpad anandamidu. Naznačuje to, že tyto látky mohou přispívat k neodolatelné touze po čokoládě tím, že zabraňují rozpadu anandamidu a ten se v místech jeho účinku hromadí.

Literatura

• Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946–1949 (1992)
• Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233-258 (1995)
• Hanuš L.O., Šulcová A., Miovský M.: Editorial. Adiktologie 4, 457-461 (2004)
• Hanuš L.O.: Bude konopí legálním lékem? Příspěvky české vědy do výzkumu konopí. Adiktologie 4, 511-523 (2004)
• diTomaso E., Beltramo M., Piomelli D.: Brain cannabinoids in chocolate. Nature 382, 677-678 (1996)

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Anandamid na Wikimedia Commons