| Enanthotoxin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2E,8E,10E,14R)-heptadeka-2,8,10-trien-4,6-diyn-1,14-diol |
| Sumární vzorec | C17H22O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 20311-78-8 |
| PubChem | 6436464 |
| SMILES | CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO |
| InChI | InChI=1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10-11,13,17-19H,2,12,14-16H2,1H3/b6-4+,10-8+,13-11+/t17-/m1/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 258,36 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Enanthotoxin je organická sloučenina vyskytující se v rostlinách rodu halucha (Oenanthe), jako je například Oenanthe crocata. Jedná se o jed působící na centrální nervovou soustavu a také je to nekompetitivní antagonista neurotransmiteru kyseliny gama-aminomáselné.[1] Rostliny obsahující tuto látku byly na starověké Sardinii využívány k eutanazii.[2][3]
Krystalizace enanthotoxinu byla poprvé provedena v roce 1949.[4] Jeho struktura je podobná cikutoxinu[5] (který je jeho izomerem) a karotatoxinu.[6][7]
Výskyt
Koncentrace enanthotoxinu se mění podle ročního období (nejvyšší bývají na přelomu zimy a jara) a podle místa růstu rostliny.[8] Na rozdíl od většiny jedovatých rostlin, které mívají hořkou chuť nebo způsobují pálení, mívají haluchy sladkou chuť a příjemnou vůni.[9] Haluchy obsahují žlutou tekutinu, která na vzduchu mění barvu.[1][9] Nejtoxičtějšími částmi těchto rostlin jsou kořeny, jed je ale obsažen ve všech částech.[8][10]
Historie
Rostliny obsahující enanthotoxin se využívají od starověku, první doklady o jejich používání jsou z období 1800 až 800 př. n. l. ze Sardinie, kde se používaly k eutanazii.[9][11]. Předpokládá se, že Sokratés pozřel v průběhu své popravy rostlinu obsahující tuto látku.[12]
Enanthotoxin uvolňuje svaly a měl by tedy v nízkých dávkách mít podobné účinky jako botulotoxin.[11]
Mechanismus účinku
Přestože je enanthotoxin poměrně dobře prozkoumanou látkou, tak mechanismus jeho účinku není plně znám, měl by ale být podobný jako u cikutoxinu.
Enanthotoxin patří mezi 17uhlíkaté konjugované polyyny, které působí jako nekompetitivní inhibitory kyseliny gamaaminomáselné; tato kyselina se váže na beta-doménu GABAA receptoru centrální nervové soustavy a aktivuje receptor, čímž zvyšuje tok chloridových iontů přes membránu a inhibuje neuron.[1] Jakmile se enanthotoxin dostane do těla, tak se nekompetitivně naváže na stejnou beta-doménu a zabrání jeho správnému fungování, protože zablokuje chloridový kanál, čímž způsobí zvýšenou aktivitu neuronů a vyvolá křeče a záchvaty.[9]
Příznaky
Enanthotoxin je značně toxický (LD50 je u myší 0,58 mg/kg);[1] k obvyklým příznakům otravy patří křeče, záchvaty, nevolnost, průjem, tachykardie, mydriáza, rhabdomyolýza, selhání ledvin, dechová nedostatečnost a poruchy srdečního rytmu.[1][8][9]
Níže je uvedena tabulka popsaných příznaků vyvolaných enanthotoxinem podle orgánových soustav:[1]
| Orgánnová soustava | Příznaky |
|---|---|
| Nervová | nezřetelná řeč, parestezie, delirium, ataxie, kóma, záchvaty, trismus, hyperreflexie, opistotonus, křeče, otok mozku, status epilepticus |
| Trávicí | nevolnost, vracení, nadměrné slinění, bolest břicha |
| Dýchací | distres, deprese, ucpání dýchacích cest |
| Oběhová | tachykardie, brachykardie, hypertenze, hypotenze, poruchy srdečního rytmu, selhání srdce |
| Vylučovací | glykosurie, proteinurie, hematurie, oligurie, myoglobinurie, akutní selhání ledvin |
| Svalová | slabost, svalové křeče, svalová ztuhlost, rhabdomyolýza |
| Metabolismus | zvýšená teplota, porucha funkce jater, hypokalémie, metabolická acidóza, azotémie |
| Oči | mydriáza |
| Kůže | diaforéza, cyanóza, zarudlý obličej |
Odkazy
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Enanthotoxin na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oenanthotoxin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f L. J. Schep; R. J. Slaughter; G. Becket; D. M. G. Beasley. Poisoning due to Water Hemlock. Clinical Toxicology. 2009, s. 270–278. DOI 10.1080/15563650902904332. PMID 19514873.
- ↑ G. Appendino, F. Pollastro, L. Verotta, M. Ballero, A. Romano, P. Wyrembek, K. Szczuraszek, J. W. Mozrzymas, O. Taglialatela-Scafati. Polyacetylenes From Sardinian Oenanthe fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus. Journal of Natural Products. 2009, s. 962–965. DOI 10.1021/np8007717.
- ↑ C. Q. Choi; K. Harmon; J. Matson. News Scan Briefs: Killer Smile. Scientific American. 2009. Dostupné online.
- ↑ E. G. C. Clarke, D. E. Kidder and W. D. Robertson (1949) Journal of Pharmacy and Pharmacology 1 377-381
- ↑ E. F. L. J. Anet; B. Lythgoe; M. H. Silk; S. Trippett. Oenanthotoxin and Cicutoxin. Isolation and Structures. Journal of the Chemical Society. 1953, s. 309–322. DOI 10.1039/JR9530000309.
- ↑ L. A. King; M. J. Lewis; D. Parry; P. J. Twitchett; E. A. Kilner. Identification of Oenanthotoxin and Related Compounds in Hemlock Water Dropwort Poisoning. Human Toxicology. 1985, s. 355–364. DOI 10.1177/096032718500400401. PMID 4018815.
- ↑ E. F. L. J. Anet; B. Lythgoe; M. H. Silk; S. Trippett. The Chemistry of Oenanthotoxin and Cicutoxin. Chemistry and Industry. 1952, s. 757–758.
- ↑ a b c Information Sheet: 31 Hemlock Water Dropwort (Oenanthe crocata) [online]. [cit. 2019-05-01]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2015-02-24.
- ↑ a b c d e G. Appendino; F. Pollastro; L. Verotta. Polyacetylenes from Sardinian Oenanthe Fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus. Journal of Natural Products. 2009, s. 962–965. DOI 10.1021/np8007717. PMID 19245244.
- ↑ A. Egdahl. A case of poisoning due to eating poison hemlock (Cicuta maculata) with a review of reported cases. Archives of Internal Medicine. 1911, s. 348–356. Dostupné online. DOI 10.1001/archinte.1911.00060030061002.
- ↑ a b James Owen. Ancient Death-Smile Potion Decoded? [online]. [cit. 2009-06-02]. Dostupné online.
- ↑ Rachael Bletchly. Killers in your garden; Beware these poison plants [online]. Dostupné online.
| Zdroj dat | cs.wikipedia.org |
|---|---|
| Originál | cs.wikipedia.org/wiki/Enanthotoxin |
